Κι όμως, πρόκειται για την Winona Ryder η οποία από μικρή ήταν αγοροκόριτσο. Όταν πήγε πρώτη φορά στο σχολείο, οι συμμαθητές της την πέρασε για θηλυπρεπές αγόρι και τη έσπασαν στο ξύλο. Από εκείνη τη στιγμή και έπειτα, έκανε μαθήματα στο σπίτι, γιατί ήταν εμφανές ότι δεν ταίριαζε πολύ με τους συνομήλικούς της.

Οι γονείς της ήταν συγγραφείς, χίπηδες και στενοί φίλοι με τον ποιητή Άλεν Γκίνζμπεργκ και πολλούς άλλους διανοούμενους της δεκαετίας. Το κορίτσι μεγάλωσε μελετώντας τα σημαντικότερα κείμενα της παγκόσμιας λογοτεχνίας, σε πολλά από τα οποία πρωταγωνίστησε αργότερα, όταν μεταφέρθηκαν στον κινηματογράφο. Από μικρή κατάλαβε ότι αγαπούσε το θέατρο και το σινεμά και έπαιζε σε ταινίες.

Οι ρόλοι της ήταν πάντα σοβαροί και αναδείκνυαν το ταλέντο της. Ο πρώτος μεγάλος ρόλος της ήταν ως η σκοτεινή, μαυροντυμένη κόρη στην ταινία του Τιμ Μπάρτον, “Σκαθαροζούμης”. Ο δεύτερος μεγάλος ρόλος της ήταν πάλι σε ταινία του Τιμ Μπάρτον, αλλά αυτή τη φορά ως η δημοφιλής, ξανθιά κοπέλα που ερωτεύεται τον Ψαλιδοχέρη.

Ήταν η πρώτη φορά η κοπέλα εμφανιζόταν με ξανθά μαλλιά, αν και ήταν το φυσικό της χρώμα. Τα είχε βάψει καστανά για την πρώτη ταινία της καριέρας της και τα έχει κρατήσει έτσι μέχρι σήμερα.